Y'a plein de facteurs, Jimmy est probablement secrètement jaloux d'howard et de sa relation de respect mutuel avec son frère, il a mal pris son acte de "charité" quand il lui a offert un job et depuis il cherche à le pourrir.
Kim elle s'est faite mettre au placard par lui il me semble, et y'a aussi le moment ou elle cherche a rembourser le fait qu'HHM a payé pour ses études de droit.
Les deux ont un égo mal placé, et c'est pour ca qu'il se sentent coupable et que ca ronge autant Kim après sa mort